油酸（Oleic acid）,化学式为C18H34O2。是一种单不饱和Omega-9脂肪酸,存在于动植物体内。将油酸加氢加成得到硬脂酸。油酸的双键反式异构体称为反油酸。油酸能调节血脂水平,降有效减少高血症及心血管疾病的发生,降低患冠心病的几率。
中文名
油酸
外文名
Oleic acid
别名
(Z)-9-十八(碳)烯酸
化学式
C18H34O2
分子量
282.461
CAS登录号
112-80-1
EINECS登录号
200-001-8
熔点
13至14℃
沸点
360℃
密度
0.89 g/cm³
外观
无色油状液体
闪点
270.1℃
安全性描述
S36/37；S37/39；S26
危险性符号
Xi
危险性描述
R36/37/38
UN危险货物编号
1198
溶解性
不溶于水,可混溶于醇、醚,溶于苯、氯仿。
蒸气密度
1.03（vs air）
结构简式
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
性质
纯油酸为无色油状液体,有动物油或植物油气味,久置空气中颜色逐渐变深,工业品为黄色到红色油状液体,有猪油气味。
纯油酸熔点13-14℃,沸点360℃,相对密度0.8935（20/4℃）,蒸汽压：52 mm Hg ( 37 °C),折射率1.4585-1.4605,闪点270.1℃。易燃,与强氧化剂、铝不兼容。
易溶于乙醇、氯仿等有机溶剂中,不溶于水。易燃。遇碱易皂化,凝固后生成白色柔软固体。在高热下极易氧化、聚合或分解。无毒。
油酸主要来源于自然界,以甘油酯的形式存在于动植物油脂中。将油酸含量高的油脂经过皂化、酸化分离,即可得到油酸。油酸有顺反异构体,天然油酸都是顺式结构（反式结构人体不能吸收）,对软化血管有一定效用,在人和动物的新陈代谢过程中也起着重要作用,但人体自身合成的油酸不能满足需要,要从食物中摄取,故食用油酸含量较高的食油有益健康。
油酸与硝酸作用,则异构化为反式异构体,反油酸的熔点为44～45℃；氢化则得硬脂酸；用氧化则得正壬酸和壬二酸的混合物。油酸由于含有双键,在空气中长期放置时能发生自氧化作用,局部转变成含羰基的物质,有的哈喇味,这是油脂变质的原因。商品油酸中,一般含7%～12%的饱和脂肪酸,如软脂酸和硬脂酸等。
油酸的钠盐或钾盐是肥皂的成分之一。纯的油酸钠具有良好的去污能力,可用作乳化剂等表面活性剂,并可用于治疗胆石症。油酸的其他金属盐也可用于防水织物、润滑剂、抛光剂等方面,其钡盐可作杀鼠剂。
存在形式
油酸与其他脂肪酸一起,以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中。在动物脂肪中,油酸在脂肪酸中约占40%～50%。在植物油中的变化较大,茶油中可高达83%,花生油中达54%,橄榄油中达55~83%,而椰子油中则只有5%～6%。
油酸是动物食物中的营养素。它的铅盐、锰盐、钴盐是油漆催干剂；铜盐为渔网防腐剂；铝盐可作织物防水剂及某些润滑油的增稠剂。油酸经环氧化可制造环氧油酸酯（增塑剂）。经氧化裂解制壬二酸（聚酰胺树脂的原料）。
毛纺工业用于制备抗静电剂和润滑柔软剂。木材工业用于制备抗水剂石蜡乳化液。经氧化制备壬二酸,也可用作农药乳化剂、润滑剂、印染助剂、工业溶剂、金属矿物浮选剂、脱模剂、油脂水解剂,用于制备复写纸、打字纸、圆珠笔油及各种油酸盐等。作为化学试剂、用作色谱对比样品及用于生化研究,核定钙、氨、铜,测定镁、硫等。在肝细胞中激活蛋白激酶。
油酸的75%酒精溶液可以用作除锈剂。
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